索羅斯早期的職業生涯中，慈善是他最不會想到的事情，因為他不太喜歡「慈善」這個詞。可問題在於，他的鉅額財富如何才能花掉呢？索羅斯本人是猶太人，所以幫助自己的猶太同胞不是件很自然的事情嗎？
索羅斯從來沒有否認抑或掩飾過自己的猶太身份，他只是將它暫時擱到一邊。他以前一直在刻意避免給以色列捐錢，直到20世紀80年代的後半期，他結交了以色列的公共事務評論員丹尼爾·多倫（danieldoron）後，他才給多倫的耶路撒冷智囊團捐了一小筆錢。後來，耶路撒冷希伯來大學的經濟學教授格爾·奧佛（gurofer）努力接近索羅斯，希望這位投資家能建立一個基金會，希望藉此幫助前兩年湧入以色列的50萬蘇聯猶太人。但索羅斯堅決反對這個想法，並中斷了他們的談話。
為什麼索羅斯如此反對幫助以色列·奧佛回憶說：「在索羅斯的思維中有非猶太復國主義，或者說是反猶太復國主義的成分。他認為，猶太人應該在他們所生活的社會中踏踏實實地過日子。」
索羅斯在尋找一片天地，以期能夠成為「拯救蒼生的人」。他意識到，自己人生的分水嶺就是從出生地匈牙利的「封閉社會」中逃離出來。
離開匈牙利後，他才體會到了自由的滋味，起初是在英國，然後在美國。為什麼不為東歐和前蘇聯的人也提供這樣的機會呢？
索羅斯決定用自己的經濟力量來推動開放社會，在開放社會中，人們可以自治，能夠自由地表達自己的思想，追求自己的目標。
喬治·索羅斯資助東歐和前蘇聯的革命。革命不是發生在路上或大街上，而是發生在平民的思想中，這種革命是平和的、緩慢的、漸進的，但又是堅持不懈的，最終，革命會給這些國家帶來民主的誕生，無論如何，計劃是這樣的。
有些努力會成功，有些則可能會失敗。索羅斯知道自己的能力有限，因此選擇一個能夠讓他和他的慈善發揮最大影響的地方至關重要。如同羅斯恰爾茲貼現公司（rothschilds）一樣，他要利用自己的財富重新規劃歐洲的政治版圖。
索羅斯知道，僅僅靠捐款，他是無法改造東歐和前蘇聯的。除了用錢之外，他要給東歐灌輸熱愛西方的觀念，畢竟，西方才是開放社會這一概念繁榮的地方。
索羅斯反對那些不習慣別人隨便花錢的人。傑弗裡·薩克斯（jeffreysachs）是哈佛大學的國際貿易教授，也是波蘭、俄羅斯、愛沙尼亞等國政府的經濟顧問，他曾說：「人們從多稜鏡的不同角度看喬治·索羅斯，政府領導人對索羅斯的反應比較積極，而反猶太人、極端的民族主義者以及其他的排外集團對索羅斯則持否定的態度。」
的確，索羅斯要想在這些東歐國家取得立足之地不太容易。羅馬尼亞人討厭索羅斯，因為他是匈牙利人；而匈牙利人也討厭索羅斯，因為他是猶太人；而在斯洛伐克，因為既是匈牙利人，又是猶太人，他陷入雙重不利的境地。
而在西方，他也不是安然無恙，他被人指責是「現代羅賓漢」，「拿」富有的西方的錢去幫助貧窮的東方。1992年9月，當他將所有的籌碼都押在英鎊上，並且贏了賭注時，人們憤怒地指責索羅斯從每個英國公民身上平均「竊取」了12.5英鎊去幫助東方。對於這個批評，索羅斯欣然接受：「我真的認為西方應該幫助東方，並且應該做更多的事情來幫助東方，所以我很高興能代表西方人去做這些事。」
並不是每個英國公民都不滿索羅斯的慈善舉動。當尼爾·麥金農（neilmackinnon）被問及，對人們指責索羅斯從每個英國公民的身上「拿」走12.5英鎊支援東歐有何想法時，這位倫敦花旗銀行的首席經濟師回答道：「以這個價錢換取自由真的是很便宜。」
實際上，索羅斯最初的慈善嘗試開始於1979年，那是在南非。當時他認為開普敦大學似乎是實行開放社會理念的地方。因此，他為黑人學生設立了獎學金，但是結果令人失望，索羅斯發現他的錢大部分被用於資助已經入學的學生，而不是資助新生。他撤回了給這所學校的資助。他後來解釋說：「南非充滿了淚水，如果不與體制相容，做任何事情都舉步維艱。」而在東歐，索羅斯感覺自己有更多的優勢。
當索羅斯決定專注於東歐時，他感到自己需要一個示範點，他權衡再三，最後選擇了自己的故鄉匈牙利。湊巧的是，走強硬路線的亞諾什·卡達爾（janoskadar）政府中一些立志改革的人士也注意到了索羅斯，他們需要外國資金幫助他們的政府。其中之一便是費倫克·巴薩（ferencbartha），他當時負責政府的經濟關係。1984年，巴薩和索羅斯見面，索羅斯說，他有興趣建立一個慈善基金會。隨後談判開始了。代表政府指導他們的是喬治·艾克塞爾（georgeaczel），匈牙利政治局中唯一一位猶太成員，匈牙利非官方的「文化沙皇」，同時也是總理卡達爾的知己。
索羅斯選擇令人敬畏的匈牙利持不同政見者米克洛斯·瓦莎裡（miklosvasarhelyi）作為自己在匈牙利的私人代表。索羅斯和瓦莎裡於1983年初次見面，當時瓦莎裡還在紐約哥倫比亞大學國際變遷研究所工作。瓦莎裡曾是1956年起義中匈牙利總理伊姆雷·納吉（imrenagy）的發言人，也是圈內人士。
瓦莎裡猜測，建立索羅斯的慈善基金會，成功機會不會超過一半。對索羅斯有利的一面是，匈牙利政府希望提升自己在國外的形象，以求獲得西方的貸款和硬通貨；但不利的一面是，索羅斯所面對的這個國家，以往沒有外人經營慈善基金會，更不用說讓外人推動開放社會。
即使匈牙利政府同意索羅斯建立基金會的計劃，他們也不會給他很大的自由，但是索羅斯卻堅持要保持獨立性。索羅斯反抗說：「我將到匈牙利，把錢交給我認為值得託付的人。」但是這些政客的反應卻是：「索羅斯先生，你只管把你的錢拿來，我們將會為你分配它。」
談判拖了一年。索羅斯想捐200萬~300萬美元，但是對於這些政客來說，這筆錢太微不足道了。政府傾向於支援科研，但是索羅斯傾向於資助那些想要旅行、寫作或從事藝術的人。政府希望基金會提供裝置，但是索羅斯卻想要資助個人。
最終，索羅斯和巴薩似乎克服了分歧。匈牙利人簽署了相關檔案之後，他們其中一個人說道：「太好了！現在你的秘書處可以告訴我們對外文化關係部，你們想做什麼，我們就會去做。」
換句話說，匈牙利政府現在堅決主張，新的索羅斯基金會隸屬於文化部的管轄。讓匈牙利的談判代表感到震驚的是，索羅斯起身離開他的椅子，走向房門，他不會簽署這些檔案。他說道：「很遺憾，花費這麼多的時間和精力，結果卻一事無成！」他是個精明的談判者。當他的手搭在門把手上時，匈牙利官員同意給予索羅斯基金會更大的獨立性。
有了這個讓步，索羅斯簽署了檔案，承諾在可預見的將來，每一年出資100萬美元用於基金的運轉。到了1993年，這個數字已經增加到每年900萬美元。
索羅斯基金會在匈牙利的偉大突破歸功於捐贈影印機這件事，從此索羅斯基金會被確立為積極尋求改革的力量。在那之前，匈牙利當局一直嚴格控制任何機器，因為一旦落入地下組織的手中，他們可能會用於煽動反動言論或行動。在匈牙利很少有人見過影印機。索羅斯決定為匈牙利的圖書館、大學和科研機構提供400臺影印機，但是前提是匈牙利政府同意不會監控這些機器的使用，只有這樣索羅斯才會捐贈。無論如何，索羅斯贏得了政府的同意和保證，可能這一切都是因為匈牙利政府急需硬通貨。
匈牙利政府對索羅斯和他的基金會越來越不信任。成立之初的4年，即1984—1988年，基金會被政府禁止在大部分匈牙利媒體上做宣傳。大部分媒體提都不能提「喬治·索羅斯」或者「索羅斯基金會」。索羅斯和基金會在匈牙利得到的宣傳極為有限，但即便如此，政府還是感到不安。1987年，他們的不安終於爆發了。
基金會給一位年輕的記者提供了獎學金，那位記者想要為20世紀50年代早期的匈牙利總理馬加什·拉庫奇（matyasracozi）寫一本傳記。傳記即將面世，《世界經濟》（worldeconomy）雜誌刊登了一篇與此相關的訊息，該雜誌是匈牙利唯一一家被允許刊登基金會廣告的媒體。不巧，當時的總理亞諾什·卡達爾（janosqatar）看到了這條訊息後覺得：「這不可能！明天，索羅斯要資助給我寫傳記的人。」卡達爾立即將《世界經濟》列入被禁媒體中。
政府對自己和基金會的無禮待遇讓索羅斯怒不可遏，他已經準備關閉索羅斯基金會了。「接下來的兩週氣氛非常緊張，」瓦薩里回憶說，「最終事情解決了。」《世界經濟》又可以為索羅斯和基金會做宣傳了，而且拉庫奇的傳記最終也得以出版，但是那是在風暴平息了之後。
1988年，卡達爾以及他所有的黨羽幾乎都被推下臺，不久之後，新的領導人執政，索羅斯應邀與新上任的總書記卡羅利·格羅什（karolygros）見面，這標誌著基金會現在受到政府的優待了：索羅斯從來沒有被前一屆領導人接見過。
好景不長，這種良好的關係只持續到了1989年，政府中的反猶太情緒已經昭然若揭了，基金會在匈牙利的地位也岌岌可危。索羅斯在匈牙利受到的右翼批評比在其他任何東歐國家的都要尖銳。1992年9月3日發表的一篇8頁的文章用了醒目的標題：「白蟻正吞噬著我們的民族——對索羅斯政權和索羅斯帝國的反思」。索羅斯明確地表示，自己不會被民族主義者嚇倒：「這些人實際上是想在民族主義的基礎上建立一個封閉社會。所以，我真心反對他們，並且也樂意與他們為敵。」
1994年，索羅斯在布達佩斯的基金會成立10週年，此時基金會運作的專案已經達到了40個，主要支援圖書館和健康教育，提供獎學金，優先考慮出國留學和培養青年人的專案。索羅斯基金會甚至有個專案支援學校舉行辯論。蓄著黑色鬍鬚的基金會主管拉茲羅·卡杜斯（laszlokados）說：「這裡的人們對辯論這個概念很陌生，人們習慣於接受命令，而沒有任何爭辯。」
儘管取得了一些成就，索羅斯基金會的負責人卻感覺他們要做的還有很多。卡杜斯說：「還有很多的結構和思想需要我們改變。你可以建立一個政黨，建立議會，實施自由選舉，實際上這些已經存在於現在的匈牙利。但是這些都不足以成為開放社會，僅僅是開放社會的起點而已。」
對於通過基金會的專案達到的目標，索羅斯非常坦誠地說道：「我們不是通過政治運動反對政府來直接實現我們的目標，而是間接地削弱教條主義的思維體系來達到目的。不同思想的碰撞才是民主的本質所在。」
1984年在匈牙利成立基金會之後，索羅斯決定擴充套件他的慈善活動。1986年，他來到了中國，夢想在這裡建立一個基金會。但是他沒有成功。索羅斯發現中國文化很難理解：「中國人信奉孔子的倫理觀，而不是猶太—基督教的倫理觀，如果你給一個人一些幫助，這個人會對你感恩戴德，忠誠於你，並且下半輩子都指望你來照顧他，這與開放社會的概念完全背道而馳。」儘管在中國遭遇挫折，但索羅斯並沒有停下腳步，他繼續在東歐和前蘇聯推行開放社會。
1987年，他將慈善事業推廣到了前蘇聯，1年之後，他來到了波蘭，1989年到了捷克斯洛伐克。但是，最讓人印象深刻的挑戰是在羅馬尼亞。
在羅馬尼亞，人們忍受著貧窮的折磨。20世紀90年代中期，羅馬尼亞人的平均月收入是50美元，1994年3月我來到羅馬尼亞，看到單調的百貨商店前排起長隊，人們等著購買廉價的、政府補貼的牛奶。在這個百貨商店裡，西方可以買到的商品，寥寥無幾。幾年前，高達400%的通貨膨脹率吞噬了羅馬尼亞人民的購買力，許多年輕人離開了家鄉，到國外尋求生計。
1989年12月，羅馬尼亞革命爆發。索羅斯和紐約人權觀察署的官員談話，堅持認為：「我們必須採取一些行動，必須做些什麼，否則這些人將會自相殘殺。」
戰鬥還沒有爆發，但是索羅斯感覺，一場大災難即將來臨，他是對的。1989年12月16日，羅馬尼亞的警察對蒂米什瓦拉（timisoara）的示威者開槍，造成了幾百人的死亡。隨後，大規模反政府的遊行和示威活動蔓延到羅馬尼亞的其他城市，齊奧塞斯庫立即宣佈全國進入緊急狀態。
5天之後，即12月21日，示威遊行在布加勒斯特展開，保安部隊對示威者開槍。次日，軍隊力量加入反抗者。有一組自稱「救國陣線」，並且宣佈他們已經推翻了政府。
齊奧塞斯庫見勢不妙，趕緊逃跑了，激烈的戰鬥爆發了。軍隊受到新政府的支援，極力鎮壓忠誠於齊奧塞斯庫的勢力。1989年12月23日，逃跑的獨裁者齊奧塞斯庫也被逮捕。兩天之後，軍事法庭迅速判決齊奧塞斯庫和他的妻子犯有屠殺罪，被執行槍決。這時是索羅斯進入羅馬尼亞的最佳時機，赫爾辛基觀察委員會組織了一個小組在1990年1月前往羅馬尼亞調查情況。
羅馬尼亞出生的桑德拉·普拉朗（sandrapralong）加入了這個小組，擔當指導和翻譯。1974年，年僅15歲的普拉朗來到瑞士，後來到了波士頓，就讀於塔夫茨大學（tuftsuniversity）弗萊徹外交學院（fletcherschoolofdiplomacy）。她熟悉紐約人權觀察的工作。
動身離開美國之時，普拉朗接到索羅斯的一個電話，說他要資助在費城的兄弟們的兄弟組織（brother‘sbrother），當時這個組織給羅馬尼亞輸送藥品和其他物資。「我想要付錢給他們，將藥品運送到那裡，但我不想藥品落入到其他人手中。」索羅斯問她是否能夠幫忙，通過官方渠道將藥品直接送到需要的人手裡。
普拉朗承諾會盡最大努力。索羅斯接著決定在1月份親自前往羅馬尼亞，希望可以在那裡建立基金會。對於基金會的管理者，索羅斯心裡已經有了人選，那就是羅馬尼亞的持不同政見者——現年39歲的阿林·特奧多雷斯科（alinteodoresco）。
1989年12月22日，反抗真正開始，特奧多雷斯科發現自己家門外停著5輛載滿警察的汽車，電話線被切斷，他被軟禁在家中，實際上像個囚犯。特奧多雷斯科從來沒有聽說過喬治·索羅斯，他對基金會也完全沒有概念，更不知道應該做什麼。無怪乎他和索羅斯在1990年1月6日的第一次見面進展得並不順利。索羅斯沒有事先預約，就登門拜訪特奧多雷斯科。陪同索羅斯的還有索羅斯基金會在匈牙利的私人代表米克洛斯·瓦莎裡（klosevasari）。
特奧多雷斯科那一整天都很忙碌，會議一個接著一個，他的同事告訴他：「外面有兩個美國人等著見你，其中一個說他是億萬富翁。」特奧多雷斯科卻無動於衷。「哦，去他們的。」這就是他不太禮貌的反應。在羅馬尼亞革命之後，很多美國人蜂擁而至，告訴特奧多雷斯科和其他持不同政見者，他們有錢，想要幫忙。所以，特奧多雷斯科讓索羅斯他們在門外等了足足兩個小時。最後，秘書急匆匆地跑進特奧多雷斯科的辦公室，告訴他那兩個人還沒走。
「讓他們進來吧。」
億萬富翁和他的助手走了進來。
「你好，我是喬治·索羅斯。」
「好的。」特奧多雷斯科反應平平。
然後，索羅斯介紹了瓦莎裡。
特奧多雷斯科聽說過瓦莎裡，知道他本身也是一位偉大的持不同政見者，曾入獄，在東歐地區成為很多人心中的英雄人物。由於瓦莎裡的出現，特奧多雷斯科願意給索羅斯一些時間。億萬富翁沒能讓這位羅馬尼亞的持不同政見者動心，但其他的持不同政見者卻給他留下了印象。
第二天，三人在布加勒斯特的洲際酒店共進早餐。這位羅馬尼亞人和匈牙利人第一次進行了半小時的談話。最後，喬治·索羅斯切入了正題。
「我是一個億萬富翁。」他這樣開場。
「好的。」特奧多雷斯科只能想出這樣的答覆。
「我想在羅馬尼亞建立一個基金會。」