在zip2創業早期，馬斯克收穫了一位重要的盟友，他的加盟更具戲劇性。35歲的格雷格·科裡(gregkouri)是一位加拿大商人，與馬斯克兄弟相識於多倫多，並參加了zip2早期的頭腦風暴。一天早晨，兩個男孩兒出現在他家門口，然後說他們要前往加州，給這個行業重重一擊。科裡當時穿著一件紅色浴袍，他聽完後回到屋裡，翻箱倒櫃了幾分鐘，出來的時候手裡握著一疊總計6000美元的鈔票。1996年年初，他搬到加州，成為zip2的聯合創始人。
科裡過去從事房地產交易，在做生意方面有實際經驗，並且具有閱人的能力。他在zip2的職位相當於「家長督導」。這個加拿大人具有嫻熟的技巧，可以讓馬斯克平靜下來，後來漸漸扮演起了他的導師角色。「有時候，真正的智者並不能理解為什麼不是所有人都能跟上他們的思維和腳步，」德里克·普羅蒂昂(derekproudian)說，他是一名風險投資人，後來成為zip2的ceo,「格雷格是馬斯克願意傾聽並委以重任的少數人之一。」科裡還曾經在馬斯克和金巴爾打架時充當調解員，當時他們就在辦公室的中央揮拳相向。
「我從來不跟別人打架，但是埃隆和我都不具備說服對方接受自己觀點的能力。」金巴爾說。有一次，兩人在做商業決定的時候大打出手，馬斯克的拳頭甚至擦破皮了，不得不去打破傷風針。最後還是科裡出來收拾了殘局。(科裡因為投資馬斯克的公司發了財。2012年，科裡死於心臟病，享年51歲。馬斯克出席了他的葬禮。「我們對他深表感謝。」金巴爾說。)
1996年年初，zip2經歷了一場鉅變。風險投資公司莫爾達維多夫(mohrdavidow)伺機而動，看準了這兩個南非男孩兒打算做網際網路黃頁的野心，便約見了兄弟倆。馬斯克儘管在演講技巧上還有些生疏，但已經足夠打動這家公司，投資人對於馬斯克展現出來的幹勁兒印象深刻。莫爾達維多夫最後給這家公司投資了300萬美元。sup/sup拿到投資後，公司正式從globallink更名為zip2，快速移動到這裡、快速移動到那裡的意思。接下來他們搬到了位於帕洛阿爾託劍橋路390號的一個大辦公室，並且開始招募有才華的工程師。zip2還轉變了商業策略。在當時，公司已經開發了網際網路上最好的商戶目錄系統之一。zip2團隊打算升級技術，把只集中於矽谷的服務擴充套件到全美。但公司未來將走出一條全新的發展之路，相比於之前挨家挨戶地推銷，zip2團隊開發了一個軟體包，將其出售給報業公司，報業公司可以反過來建立自己的房地產商、汽車經銷商和各種分類廣告目錄。那些報業公司雖然後知後覺，但已經開始意識到網際網路如何影響他們的業務，而zip2公司的軟體可以讓他們不必自己開發技術，即可迅速將業務接入網際網路。在這個領域，zip2可以追捕更大的獵物，並在覆蓋全球的分類網路業務中分得一杯羹。
商業模式和公司結構發生轉變之際，是馬斯克人生當中一個開創性的時刻。風險投資人逼迫馬斯克擔任技術長這一角色，並僱用理查·索爾金(richsorkin)擔任公司的ceo。索爾金曾供職於創新實驗室(creativelabs)。這是一家音響裝置製造商，他在公司裡領導業務拓展團隊，掌管面向網際網路初創企業的諸多投資專案。zip2的投資人認為索爾金經驗豐富並且瞭解網際網路。儘管馬斯克與投資人就這個安排達成了共識，但他對於自己放棄了對zip2的控制權感到有些懊悔。「我與他共事那段時期最遺憾的事情也許就是，他和莫爾達維多夫達成了這項魔鬼交易，」zip2時任工程副總裁吉姆·阿布拉斯(jimambras)說，「埃隆沒有任何運營職務，但他想當ceo。」
阿布拉斯曾任職於惠普實驗室和矽圖公司(silicongraphicsinc.)，他也是第一輪投資到位後zip2引進的高素質人才典範。矽圖公司是好萊塢鍾愛的高階計算機制造商，作為當時最耀眼的明星公司，它在當時擁有一大批矽谷精英極客。然而，阿布拉斯卻以網際網路財富為誘餌，從矽圖為zip2挖來了一批才華橫溢的工程師。「我們的律師收到一封來自矽圖公司的信，說我們是最會採摘櫻桃的傢伙，」阿布拉斯說，「埃隆覺得這實在太棒了。」
雖然馬斯克是一名自學成才的天才程式設計師，但是他的技術遠沒有這些新員工熟練。他們看了一眼zip2的程式碼，就決定重新改寫軟體的大部分內容。馬斯克對其中一些改動惱怒不已，但這些電腦科學家只需要一小部分程式碼便可完成目標，遠遠少於馬斯克的。他們習慣於把軟體專案劃分成模組，從而可以對各個部分進行修改和細化。而馬斯克則陷入了自學成才型程式設計師的經典陷阱，寫了很多被開發者稱為「毛球」(hairballs)的程式碼——這些程式碼龐雜繁複且亂作一團，很容易導致程式因為某些神秘原因而崩潰。這些工程師的到來，也改善了工程團隊的工作結構，設定了切實可行的最後期限。馬斯克認為這是一個可喜的變化，因為之前他設定的最後期限總是過於樂觀，導致工程師們必須不分晝夜地趕工才能實現目標。「如果你問埃隆做某件事情要多久，在他看來，沒有任何一件事情會超過一個小時，」阿布拉斯說，「我們的解讀是，在他看來需要一小時完成的事情，實際上需要一兩天的時間；而如果埃隆說某件事要用一天的時間，那麼我們通常會留出一到兩週的時間。」
馬斯克創立了zip2並看著它一步步成長起來，這讓他變得自信了。高中時的朋友特倫斯·本勒(terencebeney)來加州探望他，馬上就注意到馬斯克的性格變了。他看到了馬斯克如何對付一個令人討厭的房東。當時馬斯克的母親在城裡租了一間公寓，而那個房東卻故意找麻煩。「他說，‘如果你一定要找麻煩，就衝我來。’從那時起，他漸漸具備了掌控全域性的能力。我們上次見面的時候，他還是一個書呆子氣十足、易怒且笨拙的男孩兒，總是對於答案過分挑剔。而他現在非常自信，而且能夠掌控局面。」馬斯克也開始有意識地控制自己，避免批評別人。「埃隆不是那種會說‘我理解你，我明白你的想法’這種話的人，」賈斯汀說，「因為他在這方面有所欠缺，對於別人來說再明顯不過的事情，他卻搞不清楚。他必須學著理解為何一個二十多歲的人不應該對年長者指手畫腳。他學會了在某些方面改變自己的行為。我覺得他一直是靠戰略和智力在這個世界闖蕩的。」這種個性偏差帶來了不同程度的效果。馬斯克仍然會嚴格要求且直言不諱地鞭策年輕的工程師們瘋狂工作。「我記得有一次頭腦風暴，大家討論一個新產品——一個新的汽車網站，」zip2創意總監多麗絲·唐斯(dorisdowns)說，「有人抱怨說我們無法實現這項技術變革。埃隆拍案而起，說‘我不想聽你說這些廢話’，然後徑直離開了會議室。對於埃隆而言，沒有什麼是不可能的，而他也期望身邊的每一個人都抱持相同的態度。」馬斯克也會時不時地對更高一級的管理人員發火。「你會看到有人從會議室出來後面露不悅，」銷售人員莫爾說，「如果你一直當好人，就永遠也無法取得埃隆現在這樣的成就，他對於成功的決心和自信就是這麼強烈。」
馬斯克試著向投資人提出的一些要求妥協的時候，他也的確享受到了大量投資帶來的額外收益。投資人幫助馬斯克兄弟解決了簽證問題，並且給他們每人3萬美元用於購買新車。那時馬斯克和金巴爾已經把他們那輛破舊的寶馬車換成了另一輛同樣破舊的轎車，並噴上了波爾卡圓點來點綴車身。
金巴爾買了一輛寶馬3系轎車，而馬斯克則買了一輛捷豹e型。「我的車經常拋錨，並且需要用一輛平板卡車把它運到辦公室門口，」金巴爾說，「但埃隆總是能從大局著眼。」sup/sup
為了增強團隊凝聚力，馬斯克、阿布拉斯，以及其他幾個同事和朋友在某個週末騎腳踏車穿越位於聖克魯斯山的薩拉託加峽谷。大部分騎手都接受過專業的培訓並適應了惡劣地形條件和炎熱的天氣。他們上山的速度非常快。一個小時後，馬斯克的表弟拉斯·萊夫(russrive)到達了山頂，隨即便開始嘔吐，其他騎手緊隨其後。15分鐘後，大部隊發現了馬斯克，他臉色發紫，汗流浹背，但最終還是成功登頂。「我總是回想起那次騎行，他根本不需要累成這樣，」阿布拉斯說，「換作別人早就放棄了，或者會推著腳踏車走上來。在距離終點還有100英尺時，我看到了他臉上那痛苦的表情，我心裡想，‘這就是埃隆，不成功，便成仁，絕不放棄。’」
馬斯克在辦公室裡仍然像能量球一樣精力充沛。當有風投或者其他投資人到訪時，馬斯克會把團隊成員召集在一起，讓他們都忙著打電話，營造一種忙碌的氣氛。他還組隊參加第一人稱射擊遊戲「雷神之錘」(quake)的比賽。「我們參加的是第一屆全美錦標賽，」馬斯克說，「我們獲得了第二名，但差點就拿了冠軍。我們當中一位頂級選手的電腦崩潰了，因為他插顯示卡的時候太用力了。我們獲得了幾千美元的獎金。」
在索爾金的領導下，zip2在新聞領域取得了巨大成功，並與紐約時報集團、奈特里德報業集團(knight-ridder)、赫斯特報業集團以及其他一些媒體就相關服務簽署了協議。其中一些公司為zip2提供了5000萬美元的額外資金。類似craigslist(克雷格清單)這樣的線上分類廣告服務剛一齣現，報業公司便意識到需要採取行動了。「報業公司知道即將面臨網際網路帶來的挑戰，他們的策略是儘可能多地與網際網路公司簽約，」阿布拉斯說，「他們需要為房地產、汽車和娛樂資訊提供分類列表，並可以通過我們的平臺提供所有這些服務。」zip2為「我們助力媒體」這句廣告語註冊了商標，伴隨著資金的大量湧入，zip2得以迅速成長。公司總部開始變得異常擁擠，甚至有一張辦公桌都被擠到了女衛生間的門口。1997年，zip2公司搬進了位於山景城卡斯特羅大街444號一處更華麗、更寬敞的辦公區。
但是zip2最終成為報紙行業的幕後玩家這件事卻讓馬斯克懊惱不已。他認為公司可以直接向消費者提供有趣的服務，並鼓勵購買域名，希望把它變成一個面向消費者的目標市場。但是媒體公司的資金誘惑讓索爾金和董事會變得保守，同時也擔心馬斯克將來會採取以消費者為導向的商業策略。
1998年4月，zip2宣佈了一項重磅交易資訊，這令其戰略賭注加倍。它將斥資3億美元兼併其主要競爭對手「城市搜尋」(citysearch，美國本地搜尋服務商)，新公司將保留citysearch這個名字，並由索爾金主持工作。從紙面上看，這場兼併似乎是一次平等的強強聯合。citysearch已經建立了一套覆蓋美國各城市的廣泛分類目錄。它也有一支非常強大的銷售和營銷團隊，與zip2的天才工程師們相得益彰。訊息已經在媒體上公佈，這場兼併似乎已成定局。
接下來雙方的意見卻產生了很大的分歧。受當時的形勢所迫，兩家公司需要互相檢查對方的人員配置情況，並確定需要辭退的員工，以避免崗位重複。這一過程讓一些問題浮出水面，可以看出citysearch的財務狀況已經惡化，而zip2的一些高管則心生怨恨，因為他們在新公司的職位明顯被降級了，甚至被裁撤。zip2內部有一派人認為應該放棄兼併，而索爾金卻堅持推進這項工作。馬斯克最初支援兼併，但最後也站到反對派這一邊。1998年5月，兩家公司取消了兼併計劃。此時媒體火上澆油，開始小題大做。馬斯克敦促董事會罷黜索爾金，並且想要官復原職，重新擔任zip2的ceo。董事會拒絕了他的要求，而且剝奪了他的董事會主席職位，索爾金的職位則由莫爾達維多夫投資公司的風險投資家德里克·普羅蒂昂(derekproudian)取而代之。索爾金認為馬斯克在整個事件中的表現糟糕透頂，並指出董事會的態度和馬斯克被降職的事實，以此證明董事會也看到了這一點。「在這個過程中，各方產生了強烈的牴觸情緒並且相互指責，」普羅蒂昂說，「馬斯克想當ceo，但是我說，‘這是你組建的第一家公司，我們可以找到一個買家，賺一些錢，這樣你就可以建立你的第二、第三和第四家公司。’」
隨著兼併計劃前功盡棄，zip2也陷入困境，公司處於虧損狀態。馬斯克堅持走消費者的路線，但普羅蒂昂擔心這種策略會佔用過多的資金。微軟已經開始大舉進入這個市場，而且在測繪、房地產和汽車領域有想法的創業公司成倍增加。zip2的工程師們有些氣餒，擔心他們無法在這場競爭中獲勝。1999年2月，個人計算機制造商康柏(compaq)突然表示願意出資3.07億美元現金收購zip2。「這簡直是從天上掉餡餅的好事。」zip2的前高管何艾迪(edho)說道。zip2的董事會接受了這次收購要約，然後租下帕洛阿爾託的一家餐館，舉辦了一場盛大派對。莫爾達維多夫獲得了20倍於原始投資的回報，馬斯克和金巴爾分別獲得了2200萬美元和1500萬美元。馬斯克從未想過繼續供職於康柏旗下的這家公司。「當他得知公司被收購已成定局時，就已經把心思放在下一個專案上了。」普羅蒂昂說。這次事件後，馬斯克學會了一定要為公司控制權和ceo的職位而戰。
「我們不知所措，只是覺得這些傢伙肯定知道自己在做什麼，」金巴爾說，「但他們不知道。他們接管公司後就變得鼠目寸光。他們是投資人，我們相處得很愉快，而公司的遠景卻從此消失了。」
幾年後，當有時間反思zip2當時的狀況時，馬斯克認識到他本可以用更好的方式來處理與員工之間的一些事情。「我從來沒有真正管理過一個團隊，」馬斯克說，「我從來沒有擔任過運動隊或者其他任何團隊的隊長之類的職務，甚至手下連一個人都沒有。我必須思考影響團隊運作的因素是什麼。第一個假設是，其他人的行為舉止會表現得像你一樣。但事實並非如此，即使他們想表現得像你一樣，他們也缺乏你大腦中的認知和資訊。所以，如果我知道一些特定的事情，然後告訴我的替代者，但只與他溝通一半的資訊，就不要指望替代者會得出同樣的結論。你必須把你自己放在另一個位置，‘好吧，如果我處在這個位置，基於他們的認知：他們會怎麼想？’」
zip2的員工們晚上回家，第二天回到辦公室時發現馬斯克修改了他們的工作成果卻沒有告訴他們，馬斯克這種強硬的做事方式弊大於利。「zip2的確有一些非常優秀的工程師，但我的意思是，在寫程式碼這件事上，我比他們更擅長。所以我會親自修改那些程式碼，」馬斯克說，「等待他們寫程式碼會令我很沮喪，所以忍不住親自動手去修改那些程式碼，我寫的程式碼執行起來會比他們的快5倍，你這個白痴。還有一個傢伙在黑板上寫了一個量子力學方程和量子機率，但他寫錯了。於是我說，‘你寫錯了’，然後就幫他改過來了。他之後開始怨恨我。最後我意識到，‘好吧，我也許可以修改這些程式碼，但是我會讓這個人失去工作的動力和積極性。’這的確不是一個處理問題的好辦法。」
作為網際網路的弄潮兒，馬斯克已經足夠優秀和幸運。他把創想變成現實，並擺脫了網際網路行業的騷動，賺得盆滿缽滿，這已經比他的很多同行好多了。但這個過程是痛苦的。馬斯克曾經渴望成為一名領袖，但周圍的人卻認為他無法勝任ceo這一職位。對於馬斯克而言，他們都錯了，他不僅證明了自己，並且最終帶來了更戲劇化的成果。
從這個方面來看，馬斯克兄弟並不是最激進的商人。「我還記得他們商業計劃書的內容，他們原本只想獲得1萬美元的投資，佔股25%,」風險投資家史蒂夫·尤爾韋松(stevejurvetson)說，「這筆交易太划算了！當我聽到投資變成300萬美元的時候，我甚至懷疑莫爾達維多夫是否認真讀過他們的商業計劃。無論如何，兄弟倆最終獲得了一輪正常的融資。」
馬斯克也會向母親梅耶和賈斯汀炫耀自己的新辦公室。梅耶有時候會列席公司會議並提出在zip2地圖上設定一個「反方向」按鈕，以便人們可以在地圖上旋轉檢視旅遊路線。這個按鍵最終成為所有地圖服務裡最受歡迎的一個功能。