馬斯克想建立一個提供全程服務的網路金融服務機構：這家公司不但提供儲蓄賬戶和支票賬戶服務，並且也從事經紀服務和保險業務。
成功出售初創企業zip2公司讓埃隆·馬斯克信心倍增。就像他喜歡的影片遊戲裡的角色那樣，馬斯克升級了。他已經破解了矽谷並且成為那個時代人人都想成為的那種人——網際網路百萬富翁。他的下一次冒險必須跟上他那極速膨脹的野心。馬斯克於是開始尋找資金充裕且效率低下、可為他和網際網路所用的行業。馬斯克想起他在新斯科舍銀行實習時的經歷——他從那份工作中取得的最大收穫就是，銀行家富有但愚蠢，他認為那個領域蘊藏著巨大的機會。
20世紀90年代初，在擔任銀行戰略負責人工作期間，馬斯克奉命檢視公司在第三世界的債務組合。這筆資金被賦予一個令人沮喪的名字——「不發達國家債務」，而其中包括新斯科舍銀行的幾十億美元。整個南美和其他不發達國家在此之前都有拖欠多年的未履行債務，迫使銀行減記債務價值。馬斯克的上司要求他深入瞭解銀行所持有的這些債權，把這個過程當作一次學習實踐，並嘗試判斷這些債務的真實價值。
在執行這個專案的過程中，馬斯克偶然發現了一個顯而易見的商業機會。美國政府曾試圖通過發行布雷迪債券為巴西和阿根廷這類國家的債務做擔保，幫助一些發展中國家減輕債務負擔。馬斯克發現了一種套利的方法。「我計算了這些擔保債券的價值，大約為50美分，而實際的交易價格是25美分，」馬斯克說，「這是一個千載難逢的機會，而且沒有人意識到這一點。」馬斯克抑制住激動的心情致電證券市場上的主要交易商高盛，想一探究竟。他詢問價格為25美分的巴西債務有多少。「電話那頭的傢伙問，‘你想要多少？’然後我說出了一個異想天開的數字——100億美元。」馬斯克說。當這個交易員確認交易可行的時候，馬斯克結束通話了電話。「我當時想這太瘋狂了，你可以輕而易舉地把錢翻倍。山姆大叔(unclesum，被用來指代美國或美國政府)擔保了一切。這是明擺著的事。」
馬斯克整個夏天都在打工，賺著14美元的時薪，還曾因為擅自使用高管的咖啡機及其他一些違規的事情遭到訓斥。此時，他覺得自己一鳴驚人並大賺一筆的機會來了。馬斯克衝進上司的辦公室，兜售這個千載難逢的機會。上司讓他寫一份報告，這份報告很快便轉交到銀行ceo手中，而那位ceo卻斷然拒絕了這個提議，說銀行之前已經被巴西和阿根廷的債務弄得焦頭爛額，不想再管這個爛攤子了。「我想告訴他們，這不是重點，」馬斯克說，「問題的關鍵在於，這些債務的背後支援者是美國政府。那些南美國家怎麼做並不重要。除非你認為美國財政部會違約，否則你不可能遭受任何損失。他們最終還是拒絕，這反倒給了我自信。所有的銀行家都做著和其他所有人一樣的事情。如果其他人去跳崖，這些人也會跟著去跳崖。如果房間中央有一大堆黃金沒有人去撿，這些人也不會去撿。」
在隨後的幾年裡，馬斯克考慮開設網路銀行，並於1995年在品尼高研究所實習期間公開討論過這件事。年輕的馬斯克面向科學家做了精彩的演講，宣稱傳統金融業向網際網路金融的轉變是不可避免的趨勢。但他們卻試圖駁斥馬斯克的觀點，說網路安全問題的解決尚需時日，而在這個問題解決之前不可能贏得消費者的青睞。然而馬斯克仍然認為，金融業可以實現巨大的升級改造，並且他可以用相對較小的投資就能對銀行業產生巨大的影響。「錢是低頻寬的，」2003年，他在斯坦福大學的一次演講上這樣描述自己的想法，「你不需要通過改進大型基礎設施去實現它。只要把資料錄入資料庫裡就可以。」
馬斯克所策劃的實際計劃異常宏偉。就像品尼高的科學家指出的那樣，人們只能勉強接受網上購書這種事情。他們或許會輸入信用卡卡號，但讓他們把銀行賬號暴露在網上則會讓他們疑慮重重。但那又怎樣呢？馬斯克想建立一個提供全程服務的網路金融服務機構：這家公司不但提供儲蓄賬戶和支票賬戶服務，並且也從事經紀服務和保險業務。從技術上來說，建立這個金融服務機構是可行的，但是仔細審視整個監管體系的現狀就會發現，即使對於樂觀主義者來說，要從無到有建立一家網路銀行也是一個棘手的問題，而更多人則視其為不可能完成的任務。這不同於規劃出比薩店的路線或者把住房分類廣告上傳至網路。這是和人們的財產打交道，一旦失敗，將產生嚴重的影響。
馬斯克毫不氣餒，甚至在把zip2賣掉之前，他就已經將新計劃付諸行動了。他跟公司裡一些最優秀的工程師聊天，打探他們中有誰願意加盟他的下一家公司。馬斯克還向他在加拿大銀行工作期間的同事徵求意見。1999年1月，當zip2的董事會尋找買家時，馬斯克開始落實他的銀行計劃。一個月後，zip2宣佈被康柏收購。3月，馬斯克組建了一家名字聽起來有些色情的金融初創企業。
不到10年時間，馬斯克從一個加拿大背包客成為一個27歲的百萬富翁。他坐擁2200萬美元資產，很快便從和三個室友同住的宿舍搬了出來，購買了一套總面積1800平方英尺、裝飾一新的公寓。他還買了一輛價值100萬美元的邁凱倫f1跑車和一架小型螺旋槳飛機，並開始學習開飛機。馬斯克還把結交名人作為他網際網路百萬富翁生活的一部分。他讓cnn(cablenewsnetwork，美國有線電視新聞網)的記者早上7點來他的公寓拍攝跑車交付的那一刻。一輛黑色的18輪平板卡車停在他家門口，將一輛帥氣的銀色邁凱倫卸下並停放在大街上。而馬斯克則雙手抱胸站在那裡，一副目瞪口呆的表情。「全世界僅有62輛邁凱倫，而我擁有其中的一輛，」他告訴cnn的記者，「哇，我真的不敢相信它就在我的眼前。這太瘋狂了，夥計。」
cnn在馬斯克的專訪中插播了這段交付汽車的影片。整個過程中他看起來就像一個誇張的功成名就的工程師。馬斯克的頭髮已經變得稀疏，而且短到緊貼著頭皮的髮型更加突出了他的娃娃臉。他穿著一件肥大的棕色運動外套，坐在豪車裡玩著手機，旁邊是他漂亮的女朋友賈斯汀，他似乎醉於自己的生活。馬斯克說了一些引人發笑的富人專屬臺詞，一開場就談zip2那筆交易。他說，「收到的現金都是貨真價實的，我的意思是，大把大把的‘富蘭克林’(100美元鈔票上的頭像是本傑明·富蘭克林)。」接下來說的是他的生活有多麼精彩——「就是它，先生，這可是世界上跑得最快的車」。再接下來談的是他驚人的野心：「我本來可以去巴哈馬買一個島，再把它變成我的私人領地，但我對於創立一家新公司更感興趣。」攝製組跟隨馬斯克來到的辦公室，在那裡他又自以為是地吹噓起來，這次更加聳人聽聞：「我不符合銀行家的固有形象」,「募集5000萬美元只需要打幾個電話，然後錢就到位了，」「我認為絕對是一個價值幾十億美元的富礦」。
馬斯克的這輛邁凱倫是從佛羅里達的一個經銷商那裡買的，並且是從著名時尚設計師拉夫·勞倫那裡搶來的，當時勞倫也想買這輛車。即使是像勞倫這般富有的人也會有節制地使用邁凱倫，只用來出席一些特殊場合，或者偶爾星期天開出去。但馬斯克不這樣。他開著這輛車滿矽谷跑，並且就把它停在辦公室旁邊的大街上。他的朋友們驚恐地看到這樣一件藝術品停在美國連鎖超市西夫韋(safeway)的停車場，或者車身被鳥屎覆蓋。有一天，馬斯克出人意料地給拉里·埃裡森(larryellison)——同樣擁有邁凱輪的億萬富翁、軟體公司甲骨文的聯合創始人——發了一封郵件，問他願不願意去車道上玩賽車。而另一個喜歡極速體驗的億萬富翁吉姆·克拉克(jimclark)獲悉這一訊息，告訴一個朋友他要去當地的法拉利經銷商那裡買車，以便參與賽車。馬斯克已經加入了兄弟幫俱樂部。「埃隆對於這一切都感到超級興奮，」馬斯克的密友、風險投資人喬治·扎卡里(georgezachary)說道，「他把和拉里的通訊內容拿給我看。」第二年，他們開車去見一個投資人，當行駛到沙山公路時，馬斯克轉過頭對車裡的一個朋友說，「看這個。」他將油門踩到底，變換了一個車道，因為變道太猛而撞上了路基，導致車輛失控，被拋到半空中像飛盤一樣旋轉。車玻璃和輪胎都撞成了碎片，車體也受損了。馬斯克再次轉過頭對他朋友說，「有趣的是，這輛車沒有保險。」他們於是攔了一輛車去了投資人的辦公室。
馬斯克只是將他財富中的一部分用來打造他的花花公子形象。實際上，他把從zip2賺到的大部分錢都投進了。他之所以這麼做，是因為有一個很現實的原因——根據稅法規定，投資者如果在幾個月之內把意外獲得的資金迅速投入下一家企業，就可以鑽稅法的空子。但即使以矽谷的高風險標準來看，把新獲得的鉅額財富投入類似網路銀行這種不太靠譜兒的專案也是很驚人的。馬斯克向投資了1200萬美元，納完稅以後只給自己留了400萬美元。「這是埃隆異於常人的地方，」zip2前高管、聯合創始人何艾迪說道，「他承擔個人風險的意願達到了近乎瘋狂的地步，當你選擇這麼做的時候，要麼大獲成功，要麼最後一無所有。」
即使事後來看，馬斯克當時決定向投資鉅額資金這一舉措也是非同尋常的。1999年的網際網路企業成功故事更多是這樣的：證明自己一次，然後將賺來的幾百萬資金藏匿起來；接著利用這次成功經歷從別人那裡獲得投資，用於建立自己的下一個企業。馬斯克肯定會依賴外部投資者，但也會全身心地投入這個專案。儘管馬斯克在電視上的言行舉止無異於其他網際網路時代的自大狂，但他的行為更像矽谷早期那些創始人——如英特爾等公司的創始人——願意賭上自己的身家性命。
與zip2條理清晰實用的理念不同，的承諾更像是掀起了一場重大變革。馬斯克第一次面對這樣一個財大氣粗又錯綜複雜的行業及其所有從業者，並希望一舉顛覆它。最初，馬斯克以其標誌性的風格進入了一個錯綜複雜的領域，即使對行業知之甚少，他也並不感到困擾。他有一個粗淺的認識：那些銀行家在金融領域所做的事情都是錯的，他可以比其他人做得更好。馬斯克的自尊心和自信心已經開始上升到另一個層次，有些人深受啟發，而另一些人則覺得他言辭浮誇並且不擇手段。的創立使馬斯克的創造力、不懈的努力、強硬的作風以及作為一個領袖的弱點顯露無遺。馬斯克也將體會到被自己公司排擠的另一番滋味，並因未盡的宏願而感到痛苦。
馬斯克為組建了一個全明星團隊。何艾迪曾經是矽圖公司和zip2的工程師，他的同行總是驚訝於他的工作能力。兩個具有金融領域從業經驗的加拿大人——哈里斯·弗裡克(harrisfricker)和克里斯托弗·佩恩(christopherpayne)後來加盟了這支團隊。馬斯克與弗裡克相識於在新斯科舍銀行實習期間，兩人一見如故。作為一個羅德獎學金獲得者，弗裡克為馬斯克帶來了急需的銀行領域專業知識。佩恩是弗裡克在加拿大金融界的朋友。這四個人被認為是公司的聯合創始人，馬斯克因為鉅額的前期投資而位列公司第一大股東。就這樣成立了，跟矽谷的許多公司一樣，幾個聯合創始人先在一所房子裡開始頭腦風暴，再搬到位於帕洛阿爾託大學路394號一處相對正式的辦公場所。
幾個創始人從哲學的高度討論銀行業已經落後於時代。在網際網路時代，去銀行辦事要跟出納員打交道已經過時了。他們的雄辯無懈可擊，而幾個創始人也是雄心勃勃。唯一可以阻止他們的就是現實。馬斯克的銀行業從業經驗不夠豐富，他還購買了有助於瞭解行業內部運作機制的書籍。幾位聯合創始人關於實施計劃的思考越縝密，就越能認識到網路銀行的監管問題是一道不可逾越的障礙。「四五個月過去了，我們仍然像在剝洋蔥似的把問題一層層剝開。」何艾迪說。sup/sup
一開始，幾個創始人之間因為性格迥異而有過小摩擦。馬斯克已經成為矽谷一顆冉冉升起的超級巨星，很多媒體開始追捧他。弗裡克對此感到有些不安。他從加拿大移民至此創立公司，是想在這個世界上成就一番事業，成為一名銀行家。許多人都說弗裡克希望採用較為傳統的方式來管理。弗裡克認為馬斯克向媒體發表的關於反思整個銀行系統的言論不切實際，簡直愚蠢至極，因為公司當時舉步維艱，他說的一切還只是鏡花水月。「我們承諾給媒體太陽、月亮和星星，」弗裡克說，「埃隆會說這不同於普通的商業環境，你必須暫時摒棄常規的商業思維。他說，‘山上有一座製造幸福氣體的工廠，它不斷給矽谷打氣。’」雖然弗裡克不是最後一個指責馬斯克產品宣傳不實和愚弄大眾的人，但這究竟是馬斯克的缺點還是他的天才之處，仍然存在爭議。
弗裡克和馬斯克之間的爭論很快便以一場悲劇收尾了。在成立僅僅5個月後，弗裡克發動了一場「政變」。「他說要麼讓他擔任ceo，要麼他把公司裡的每個人都帶走，然後成立一家屬於自己的公司，」馬斯克說，「我才不吃脅迫這一套呢。我說，‘你趕緊去成立新公司。’於是他真的這麼做了。」sup/sup馬斯克試圖說服何艾迪與其他核心工程師留下來，但他們選擇與弗裡克一起離開。馬斯克最後只剩下公司的外殼和少數幾位忠心的僱員。的早期僱員朱莉·阿肯布蘭特選擇留在。她說，「我記得塵埃落定之後，我坐在埃隆的辦公室裡」,「阻止建立類似公司的法律條文有很多，但埃隆一點都不在乎。他只是看了看我，然後說道，‘我認為我們必須多僱一些人了’。」
馬斯克一直在努力為籌集資金，他不得不向風險資本家坦承公司的人才所剩無幾。紅杉資本公司的著名投資人邁克·莫里茨(mikemoritz)決定無條件地支援這家公司，並在馬斯克和他所剩無幾的公司身上賭一把。馬斯克再次開始在矽谷網羅人才，試圖用他對未來網際網路銀行的激情演講吸引工程師加盟。斯科特·安德森是一個年輕的電腦科學家，在工程師集體出走後沒多久，他因看好這一領域的發展前景，於1999年8月1日加盟公司。「當你回首往事，你會發現這太不可思議了，」安德森說，「我們的網站就像好萊塢電影那樣虛無縹緲，幾乎不可能獲得風險投資。」
幾周過去了，隨著越來越多的工程師加盟，公司的前景也變得越來越清晰。他們獲得了銀行牌照和共同基金許可證，並和巴克萊銀行達成了戰略合作伙伴關係。11月，的小型軟體開發團隊建立了世界上第一家網上銀行，不但由聯邦存款保險公司(fdic)為銀行賬戶提供擔保，還有三個共同基金供投資人選擇。馬斯克自掏腰包，拿出10萬美元供工程師進行效能測試。1999年感恩節前夜，正式向公眾開放。「我在那裡待到深夜2點，」安德森說，「然後我就回家去做感恩節晚餐，幾個小時後埃隆給我打電話，讓我回到辦公室接替其他工程師。為了確保一切順利，埃隆在那裡連續待了48小時。」
在馬斯克的指導下，嘗試了一些激進的銀行理念。客戶只要註冊該服務，就能收到20美元的現金卡，如果將該服務成功推薦給朋友，還能額外收到10美元的優惠卡。馬斯克還取消了各種零星的手續費和透支罰款。開發了一個個人間支付系統，只需在網站上輸入對方的電子郵箱地址，你就可以轉賬給他們——這是一項非常超前的革新。這個想法旨在變革發展緩慢的銀行體系——銀行的大型電腦主機系統完成一個支付週期需要花費幾天的時間，並建立一種靈活的銀行賬戶，此時人們只需點選幾下滑鼠或電子郵箱就可以轉賬。這是一項具有革命性的創新，在公司成立之初的那幾個月，就有20萬人接受了這個概念，並在上註冊了賬戶。
不久，的一個主要競爭對手便出現了。麥克斯·列夫金(maxlevchin)和彼得·蒂爾(peterthiel)創辦了一家名為confinity的公司，旨在開發屬於他們自己的線上支付系統。這兩個聰明的年輕人向租了一間粉刷一新的雜物間，設法使palmpilot掌上電腦的持有人能夠通過紅外埠來支付。位於大學路上的這間小小辦公室——在和confinity之間——成為一場網際網路金融革命的狂熱中心。「這麼多年輕男性在這裡辛苦地工作著，」阿肯布蘭特說，「那裡臭不可聞。我仍然記得那種味道——吃剩的比薩散發出的氣味和體味、汗臭味混雜在一起。」
和confinity之間的情誼很快便戛然而止。confinity的創始人把公司搬到了沿街的一間辦公室裡，他們同一樣，也著眼於被稱作paypal的網頁和電子郵件付款服務。為了能在產品效能上與對方相匹敵，並吸引更多的使用者，兩家公司展開了一場激烈的競爭，因為他們知道，只有又快又強者將最終獲勝。促銷活動花費數千萬美元，防禦駭客攻擊又花費了數百萬，這些駭客把網上銀行業務看作詐騙活動的新戰場。「這就像網際網路版本的脫衣舞俱樂部的撒錢遊戲，」傑里米·斯托普爾曼(jeremystoppleman)說，「你要儘快把錢花掉。」他是的一名工程師，後來成為美國點評網站yelp的ceo。
贏得網路支付這場賽跑，讓馬斯克有了展示自己敏捷思維和職業風範的機會。他不停地制訂計劃，不斷打擊paypal在諸如ebay等拍賣網站上建立起來的優勢。他帶領的員工們雷厲風行且不擇手段地執行這些策略。「他並非溫文爾雅之人，」阿肯布蘭特說，「我們每天工作20個小時，而他工作23個小時。」
2000年3月，與confinity終於決定不再彼此消耗而是形成合力。confinity擁有看似最熱門的產品paypal，但因為每天要花費10萬美元去獎勵新使用者，導致沒有足夠的現金儲備維持運營。但恰恰相反，他們擁有足夠的現金儲備和更加成熟的銀行產品。馬斯克牽頭擬定了合併條款，併成為合併後新公司的最大股東，新公司的名字仍是。合併完成後不久，又從德意志銀行和高盛集團等投資人那裡獲得了一億美元融資。此時的吹噓自己已經擁有超過100萬使用者。sup/sup
兩家公司在企業文化齧合方面收效甚微。一批批的員工將計算機顯示器、桌椅和電源線打包在一起，再推到街對面的confinity辦公室，與新同事一起工作。但這兩個團隊卻都看對方不順眼。馬斯克繼續維護品牌，而大多數人則偏愛paypal。在公司技術基礎設施的設計方面，雙方產生了較多的分歧。列夫金領導下的confinity團隊更喜歡諸如linux等開源軟體，而馬斯克則對微軟的資料中心軟體青睞有加，認為它更能維持高效。這類爭吵在外人看來可能很愚蠢，但對於工程師來說卻相當於一場宗教戰爭。他們中的很多人都視微軟為邪惡帝國，而認為linux是更能服務於人類的現代軟體。兩家公司合併兩個月後，蒂爾宣佈辭職，列夫金也因為技術分歧，揚言要出走。馬斯克不得不獨自運營一家支離破碎的公司。
面臨的技術問題隨著使用者的激增而日益惡化。該公司的網站每週都會崩潰一次，相關負責人要求大多數工程師開始設計一個新的系統，這項任務分散了核心技術人員的精力，並讓在網路詐騙行為面前不堪一擊。斯托普爾曼說：「我們虧錢的速度快得驚人。」隨著越來越受歡迎，它的交易量暴增，這些問題就越發嚴重；銀行和信用卡公司通過收取費用獲得的利益就越多，初創公司所面臨的競爭也就越激烈。
缺乏一個具有凝聚力的商業模式來抵消這部分虧損，並通過資金管理扭虧為盈。魯洛夫·博塔(roelofbotha)是這家創業公司的首席財務官，現在則是風險投資公司紅杉資本一名出色的風險投資家。他認為馬斯克沒有告知董事會的真實情況。越來越多的人開始質疑馬斯克在面臨危機時的決策能力。
接下來發生的是矽谷歷史上最為臭名昭著的一場政變。在帕洛阿爾託一家已經不復存在的芬妮與亞歷山大酒吧(fanny&alexander)裡，一小群員工聚集在一起，開始就如何推翻馬斯克展開了頭腦風暴。sup/sup他們決定慫恿董事會請蒂爾回來擔任ceo。不同於跟馬斯克直接交鋒，列夫金和共謀者決定揹著馬斯克偷偷行動。