馬斯克與賈斯汀已經於2000年1月結婚，但因為一直太忙就把蜜月擱置了。9個月後的2000年9月，他們計劃了一場集商務和休閒目的於一體的籌款之旅，並打算在奧運會主辦城市悉尼度蜜月。就在他們登機的那天晚上，那些對馬斯克失去信心的高管向的董事會遞上了請願信。一些忠於馬斯克的人感覺情況不妙，但為時已晚。「那天晚上10點半我去了辦公室，發現所有人都在那裡，」阿肯布蘭特說，「我簡直不敢相信。我發瘋似的給埃隆打電話，但他在飛機上。」當飛機落地的時候，馬斯克已經被蒂爾取代了。
當聽到訊息知道出事了，馬斯克馬上搭乘下一班飛機回到帕洛阿爾託。「這令人震驚，但我不得不承認他將這件事情處理得很好。」賈斯汀說。一開始，馬斯克試圖反擊，他敦促董事會重新考慮這個決定。但是當他發現公司已經明顯撇開他繼續向前走的時候，馬斯克的態度便緩和了。「我跟莫里茨和其他幾個人交談過，」馬斯克說，「並不是我多想當ceo，而更多的是‘嘿，我覺得有一些重要的事情應該去做，如果我不是ceo，我不確定是否會有人去做這些事情’。然後我又去找麥克斯和彼得溝通，但他們似乎對此很有把握。所以，我的意思是這不是世界末日。」
許多在就與馬斯克長期共事的早期員工，對於眼前發生的事情或多或少表現得無動於衷。「我的確感到消沉和憤怒，」斯托普爾曼說，「在我眼裡埃隆就像搖滾明星一樣。我雖然嘴上直言不諱發生的一切，但我也深深明白，公司現在的發展態勢就像騰空的火箭，一切運轉良好，這個時候我是不會打算離開的。」
2001年6月，馬斯克在公司的影響力迅速消退。當月，蒂爾將更名為paypal。馬斯克通常都會睚眥必報，但這一次，他表現出了驚人的剋制。他接受了作為公司顧問的角色，並繼續向它注資以增加自己的股份，成為paypal的最大股東。「你可以設身處地站在埃隆的位置去想，他更有可能憤恨和鬥氣，但他沒有，」博塔說，「他支援彼得，表現得就像一個王者。」
接下來的幾個月對於馬斯克的未來至關重要。網際網路大潮迅速退去，人們都在想方設法套現。當ebay的高管開始接觸paypal商量收購時，大多數人傾向於儘快賣掉。馬斯克和莫里茨敦促董事會拒絕大多數的收購要約，並採取觀望態度以獲得更高的價格。paypal每年有2.4億美元的營收，有望成為一家獨立公司並尋求上市。馬斯克和莫里茨的堅持獲得了回報，而且收購價格提高了。2002年7月，ebay出價15億美元收購paypal，馬斯克和董事會其他成員接受了這筆交易。馬斯克從出售給ebay的交易中淨賺約2.5億美元，交完稅後還有1.8億美元。這筆錢足以實現他的那些狂野夢想。
paypal的這段經歷對於馬斯克來說可謂悲喜交加。在那場交易後，他作為一個領袖名譽掃地，而媒體則第一次把矛頭指向了他。埃裡克·傑克遜(ericjackson)是confinity的一名早期員工，他於2004年寫了一本書，名為「paypal戰爭：ebay戰爭、媒體、黑手黨和其他的一切」，詳細敘述了公司的動盪歷程。這本書將馬斯克描述成一個極端自私、故步自封的混蛋，在每一個緊要關頭都會做出錯誤的決定；並將蒂爾和列夫金描繪成英雄般的天才人物。科技行業的小道訊息網站「矽谷八卦」(valleywag)也加入打擊馬斯克的行列。批評的聲音開始出現，人們的質疑集中在一個方面——馬斯克是否真的可以算作paypal的聯合創始人，還是隻是躲在蒂爾的燕尾服後面，渾渾噩噩等著發工資。這本書連同那個部落格網站的帖子，驅使馬斯克在2007年寫了一封長達2200字的郵件給「矽谷八卦」，直接表明了他對這些事情的看法，以正視聽。
在這封郵件裡，馬斯克向公眾展現了他的文學天賦以及好鬥一面。他形容傑克遜為「只會拍馬屁的蠢驢」並且「只比實習生強一點」，對於公司高層的內幕一無所知。「埃裡克找不到出版商，所以彼得資助埃裡克自行出版了這本書，」馬斯克寫道，「埃裡克對彼得的崇拜是顯而易見的，結果彼得就像電影《勇敢的心》中的梅爾·吉布森，而我的角色則是無名小卒甚至是害群之馬。」馬斯克之後詳細列舉了7個原因，說明他的paypal聯合創始人地位實至名歸——其中包括他的第一大股東的角色，對於頂尖人才的招聘，創造了公司許多成功的經營理念，在任職ceo期間公司規模從60人發展至幾百人。
幾乎我採訪的每一個曾供職於paypal的人，都認可馬斯克的看法。他們說傑克遜的書近乎天方夜譚，企圖美化confinity團隊，矮化馬斯克和團隊。「有許多paypal的老員工因這段扭曲的回憶而憤怒不已。」博塔說。
但同樣是這群人達成了另一個共識，馬斯克對於品牌、基礎技術和網路欺詐問題處理不力。「我認為如果埃隆再在ceo位置上待半年，公司就會完蛋，」博塔說，「埃隆犯的錯增大了企業的風險。」(更多馬斯克在paypal時期的往事，見附錄2。)
馬斯克不能算作paypal真正的聯合創始人這一說法看起來愚蠢至極。蒂爾、列夫金和其他paypal高管在ebay那筆交易完成後也多次說過類似的話。這些批評唯一的效果就是引發馬斯克在公開場合的一次次反擊，這些舉動反映出馬斯克的不安全感以及他對於自己歷史地位的認真態度。「他對於公關領域一直有這樣的看法：任何不準確的東西都必須得到糾正，」paypal前首席聯絡官文森特·索裡託(vincesollitto)說，「這件事是一個先例，你必須睚眥必報，連一個逗號都不放過。他認為這些事情都是針對自己的，經常動不動就向對方開戰。」
這段時間對於馬斯克更加強烈的批評是，他取得的成功主要靠運氣。馬斯克表現出的咄咄逼人的氣勢，以及自以為是的性格，在公司內部留下了深刻和持續的印象。儘管馬斯克有意識地去修正自己的行為，但這些努力還不足以贏得投資者以及那些經驗豐富的高管的信任。zip2和paypal這兩家公司的董事會都得出了馬斯克「不是當ceo的料」這樣一個結論。也有評論認為，馬斯克像一個誇張的推銷員，總是自賣自誇自己公司的技術。馬斯克那些最激烈的批評者已經在公開和私下場合丟擲這些觀點，其中有很多人跟我說過關於他的品行更惡劣的事情，指責馬斯克是一個沒有商業道德的人，經常惡語相向，發起人身攻擊。這些人普遍不願意我將這些評論具名寫出來，聲稱是怕馬斯克把他們告上法庭，或是毀了他們的生意。
這些批評者必須仔細研究馬斯克的成長足跡。在消費類網際網路時代初期，他展現了自己一種與生俱來的能力——洞察人心與技術發展趨勢。當別人還圍繞著網際網路的各種可能性裹足不前時，馬斯克已經有了目的明確的進攻計劃。他設想的許多早期技術——結合分類目錄、地圖和網站的垂直整合技術——將成為網際網路發展的支柱。
之後，正在人們習慣於在亞馬遜和ebay上購物之時，馬斯克打造了完善的網路銀行，並在這個領域取得了飛躍。他將標準的金融工具引入網際網路，讓這個行業實現現代化，並注入很多新概念。他表現出了對人性的深刻洞察，幫助他的公司在營銷、技術和財務各方面獲得出色的表現。馬斯克在創業者遊戲中已經達到了最高等級，他與媒體和投資者打交道的能力也無人能出其右。他是否曾炒作並冒犯他人？當然，而且已經達到爐火純青的程度了。
很大程度上正是基於馬斯克的引導，paypal才得以在網際網路泡沫破滅後倖存下來，成為「9·11事件」後第一家重磅的上市公司，並在之後以天價出售給了ebay。而在當時，整個科技行業正處在劇烈衰退的泥沼中，連生存都幾乎不可能，更不要說在亂世中成為贏家。
而paypal的創始團隊也堪稱矽谷歷史上最偉大的商業和工程天才的組合。無論是馬斯克還是蒂爾，都有著發現工程師領域青年才俊的敏銳眼光。初創企業如youtube(影片網站)、linkedin(職場社交平臺)和yelp的創始人都在paypal工作過。而另一批人——包括裡德·霍夫曼、蒂爾和博塔，則成為科技行業的頂級投資人。paypal員工為打擊網路詐騙而首創的技術最後成為中央情報局和聯邦調查局追蹤恐怖分子的基石，這些軟體還被世界上最大的銀行用於打擊犯罪。這群才華橫溢的員工成為所謂的paypal黑幫(paypalmafia)——他們如今或多或少可稱得上是矽谷的統治階層——而馬斯克是其中最功成名就的成員。
事後來看，馬斯克天馬行空的想象力比那些謹慎務實的zip2和paypal高管要高明許多。如果zip2按照馬斯克的想法一直緊跟消費者市場，最後有可能發展成為地圖和點評服務領域的中流砥柱。至於paypal，我們可以得出這樣的結論：投資人將公司出售得過早，應該聽從馬斯克的建議保持公司獨立。到2014年，paypal的累計使用者數已經達到1.53億，如果作為一家獨立公司，其估值接近320億美元。海量的提供網路支付和銀行業務的創業公司已經出現——例如square、stripe和simple，它們只是眾多名稱以s開頭的公司中的三家——這些公司希望能夠實現最初的願景。
如果當初董事會對馬斯克更有耐心一點，我們有充分的理由相信，他將會實現最初創立時的「網路銀行一統天下」的理想。歷史已經證明，馬斯克的目標在某個時間點聽起來荒謬無比，但只要給他足夠的時間，他總是能夠無比堅定地實現它們。「比起其他人，他總是基於對現實的不同理解來開展工作，」阿肯布蘭特說，「他就是那麼與眾不同。」
儘管zip2和paypal的業務起伏不定，但馬斯克在他的個人生活裡找尋到了一絲寧靜。他遠距離追求賈斯汀·威爾遜很多年，週末經常讓她乘飛機來探望自己。在很長一段時間內，他繁忙的工作和他的室友使這段感情受阻。但是出售zip2後，馬斯克用賺到的錢買了一片屬於自己的天地，並花更多心思在賈斯汀身上。跟任何情侶一樣，他們的感情起起伏伏，但年輕時代的激情依然存在。「我們經常爭吵，但是當我們不爭吵的時候，我們之間有深深的共鳴可以維繫我們。」賈斯汀說。這對情侶會因為賈斯汀持續接到前男友的電話而爭吵幾天——「埃隆不喜歡這樣」。兩人在辦公室附近散步時發生過一次嚴重的爭吵。「我記得當時我想著我們共同經歷的那些戲劇性的事情，如果我能夠忍受這些，我們不如結婚。我告訴他，他應該直接向我求婚。」賈斯汀說。馬斯克用了好幾分鐘冷靜下來，然後他真的求婚了。幾天後在那條小路上相同的地點，馬斯克在賈斯汀面前像一名騎士一樣單膝跪地，並送上了一枚戒指。
賈斯汀瞭解馬斯克殘酷童年的一切，以及他喜怒無常的性格。她的浪漫感情壓倒了對於馬斯克的過去和性格的誠惶誠恐，而是專注於他的超凡能量。馬斯克經常深情地談論亞歷山大大帝，而賈斯汀則把他當作自己的蓋世英雄。「他不懼怕承擔責任，」她說，「他不會臨陣脫逃。他很早就想結婚生子。」馬斯克散發出的自信和激情，也讓賈斯汀以為跟他在一起的生活會很美好。「賺錢不是他的動機，而且顯而易見，金錢隨之而來，」賈斯汀說，「錢這麼來了，他知道自己可以賺錢。」
在他們的婚禮上，賈斯汀發現了這個征服者的另一面。當他們跳舞的時候，馬斯克把賈斯汀拉到跟前，告訴她，「我是這段關係的主導者。」兩個月後，賈斯汀簽署了一份婚後財產分配協議，這件事後來持續困擾著她，讓她陷入了一場持久的權利鬥爭。幾年後，賈斯汀在給《美麗佳人》(marieclaire)雜誌撰寫的文章中描述道，「他反覆評論我的缺點，‘我是你的妻子，’我反覆告訴他，‘我不是你的員工。’‘如果你是我的員工，’他常常這麼說，‘我就會解僱你。’」
的鬧劇讓這對新婚夫婦雪上加霜。他們本來就將蜜月延期了，後來又因為那次政變而夭折。直到2000年12月底事情逐漸平息，馬斯克才開始了他幾年中的第一個假期。他將兩週的假期分為兩部分，先去巴西，再去南非靠近莫三比克邊境的一個野生動物保護區。在非洲的時候，馬斯克染上了最可怕的瘧疾——熱帶瘧疾(falciparummalaria)，是大多數瘧疾死亡病例的罪魁禍首。
馬斯克於2001年1月回到加州，然後病情開始顯現。他病倒了，臥病在床好幾天。賈斯汀之後帶他去看醫生。醫生命令救護車將馬斯克緊急送往位於紅木城的紅杉醫院(sequoiahospital)sup/sup。但那裡的醫生誤診了，錯誤的治療方法讓馬斯克處於瀕死的狀態。「恰好另一家醫院的訪問醫生見過很多瘧疾病例。」馬斯克說。那位醫生仔細檢視了馬斯克的血液樣本檢測結果，下令以最大劑量給馬斯克注射某種抗生素。醫生告訴馬斯克說，如果他晚一天就醫，這種藥就將無濟於事了。
馬斯克在重症監護病房度過了無比焦慮的10天。這段經歷把賈斯汀嚇壞了。「他本來壯得像坦克一樣，」她說，「他的耐力和抗壓能力無人可及。但我看見他躺在那裡痛苦不堪的樣子，就像是在另一個平行宇宙裡似的。」馬斯克花了6個月的時間才康復。他在生病期間體重減少了45磅，康復後整個衣櫃的衣服都不合身了。「我那時候差點就死了，」馬斯克說，「這是我從度假中得到的教訓：假期會害死你。」
這些創始人一度認為，解決問題最簡單的方式，就是買下一家銀行，並對其進行改造。雖並未真的收購一家銀行，但他們確實遇到美國銀行的一名財務主管，這名主管反過來事無鉅細地向他們解釋了貸款資金來源、匯款和保護客戶的複雜性。
弗裡克駁斥了關於他想擔任ceo的說法，他說是其他員工慫恿他擔此重任，因為馬斯克此時無法讓公司取得進展併為此感到苦惱。弗裡克和馬斯克曾交往甚密，仍舊對彼此沒有好印象。「埃隆有自己的道德和榮譽標準，而且非常努力地執行這套標準，」弗裡克說道，「對他來說，商場即戰場。」馬斯克說，「哈里斯很聰明，但並不善良，他非常強烈地想要主導全域性，而且想要以他荒謬的方式來領導公司。」弗裡克後來擔任加拿大金融服務公司gmp資本的執行長，這段職業生涯可謂非常成功。佩恩則在多倫多創辦了一家小型證券公司。
的投資人解除了馬斯克的ceo職務，他們希望由經驗更豐富的經理人領導公司完成首次公開募股。1999年12月，聘請金融軟體製造商intuit的前ceo比爾·哈里斯(billharris)擔任新領導。合併後，公司上下突然開始把矛頭對準哈里斯，董事會解除了他的職務，馬斯克官復原職。
受訪的paypal人員一致表示，confinity主管戴維·薩克斯(davidsacks)是趕走馬斯克的幕後主使。儘管有這段經歷，這兩個男人後來還是一起製作電影、繼續往來，並共同致力於冒險的事業。
在病了幾天之後，馬斯克去了斯坦福醫院，並告訴醫生，他從瘧疾疫區回來，但醫生通過檢測報告沒有發現寄生蟲。醫生給他做了脊椎抽液，診斷出他患有病毒性腦膜炎。「我很可能得了病毒性腦膜炎，他們針對這種病進行治療，而且病情確實好轉了。」馬斯克說道。醫生讓馬斯克出院，並提醒他有些症狀會復發。「幾天之後，我開始感覺不舒服，而且感覺越來越糟糕了，」馬斯克說，「最終，我不能走路了。這就像是‘好吧，這甚至比第一次更糟糕’。」賈絲汀帶馬斯克搭乘計程車去找全科醫生，他倒在醫生辦公室的地板上。「我脫水很嚴重，醫生無法評估我的生命體徵。」馬斯克說道。醫生叫了救護車，將馬斯克送往紅木城紅杉醫院。馬斯克再度被誤診。醫生拒絕對馬斯克採用更加大膽的治療手段，因為這種治療方法的副作用非常嚴重，包括心悸和器官衰竭。