4月24日，希臘政府在德意壓倒攻勢威逼下投降了現在英隊又面臨另一次在1940年曾遇到過的海上撤退。
在一般情況下從希臘有組織地撤退五萬餘人，看來簡直是不可能的。但是，在普里德姆．威佩爾海軍中將和貝利．格羅曼海軍少將會同陸軍司令部的指揮下，英國海軍又出色地完成了這一艱鉅的任務。
在敦刻爾克戰役中，制空權總的來說，是操在英國人手裡的;而在希臘，卻是德國人完全地絕對地控制著天空。
因此，他們可以對港口和撤退中的軍隊進行幾乎連續不斷的襲擊。軍隊顯然只能在夜間登船，而且在白天，軍隊在海灘附近必須避免被敵機發現。丘吉爾說，這是挪威納姆索斯一幕的重演，但其規模則大了10倍。撤退工作連續進行了五夜，一共安全救出50662人，其中包括英國皇家空軍人員和數千名塞普勒斯人巴勒斯坦人希臘人和南斯拉夫人。
這個數字約相當於原來派往希臘部隊人數的80。這些成果應完全歸功於英國和其
他盟國的商船隊海員們的果敢精神和精湛的技巧。他們面對敵人猛烈的炮火，英勇頑強，毫不畏縮。從4月21日到撤退結束時止，他們在敵人的空襲中，喪失船舶26艘。其中有21艘是希臘的船隻，並且包括五艘醫療救護船。其餘的是英國與荷蘭的船隻。英國空軍配合從克里特島出動的一支海軍航空隊，力圖減輕撤退的困難，但因敵機佔壓倒優勢，無能為力。
雖然如此，從10月起就被派往希臘的為數極少的空軍中隊卻戰績卓著。他們擊毀敵機231架，雖然自己也損失飛機209架，但他們是頑強戰鬥的。
在4月間，他們在雙方實力懸殊下進行的三個星期的戰鬥，是他們對義大利軍隊進行五個月的苦戰中最艱苦的一段，而他們在對意作戰中幾乎已經耗盡了自己的有生力量。
希待勒和墨索里尼征服希臘後，克里特島便成為希臘國王和政府最後的立足之地，以及各兵種部隊的重要收容所。德意正在虎視眈眈地盯著這個島嶼。對於盟國說來，它是埃及和馬耳他島的一個重要的前哨據點;對於墨索里尼和希特勒來說，克里特島是紮在他們喉嚨中的一根骨刺。
因此，保衛和奪取克里特島的鬥爭，就成為兩軍在東地中海鬥爭的焦點。
丘吉爾早就知道，戈林一直在努力建立和發展一支能夠進行大規模著陸的強大空降部隊。這正投合德國那班狂熱的納粹匪徒的心願。德國傘兵師是一支精銳部隊，英國在研究如何防禦德國進犯本土問題時，曾考慮過它的作用。但是，德國的所有這類計劃至少需要暫時取得日間的制空權。德國在不列顛的上空沒有得到這種制空權。
克里特島的情形卻不同了。敵人在巴爾幹和愛琴海享有充分的而且看來是持久的空中優勢，尤其是墨索里尼所控制的羅得島要塞，對守衛克里特島造成了嚴重的威脅
4月28日，英國情報機關獲悉，德意即將從海上和和空中進攻克裡特島。他們認為，敵人同時以空運和海運部隊進攻該島的行動已箭在弦上。法西斯在巴爾幹各國，可能湊集到315架遠端轟炸機60架雙引擎戰鬥機240架俯衝轟炸機和270架單引擎戰鬥機，以供各種用途;敵人在第一次襲擊時，可能投下傘兵或空降部隊三四千名，而且可能每日從希臘進行兩三次突擊，從羅得島進行三四次突擊，都以戰鬥機掩護。在空運和海運部隊到達之前將有猛烈的轟炸，而且要進行海上襲擊。
丘吉爾立即將上述情況電告英國中東總司令韋維爾將軍，要他加強戰備，堅守該島，準備大量消滅敵人的傘兵部隊;並建議英國參謀總部，任命弗賴伯格將軍為克里特島駐軍司令。
伯納德．弗賴伯格同丘吉爾結識多年。在第一次世界大戰時，他以紐西蘭一名青年志願兵的身分歷經艱辛，輾轉來到英國。當時任海軍部長的丘吉爾任命他為胡德營中的一名海軍中尉。
在戰爭期間，他屢建赫赫戰功，因此，他在前線作戰的四年中，被提升為旅長，並於1918年德軍發動夏季攻勢的緊急關頭，被任命為所有據守巴葉爾正面缺口部隊的司令官，部隊人數幾達一個軍。維多利亞十字勳章和帶有兩條金線的殊勳勳章，以及他身上的30處傷疤，標誌著他出類拔萃的功勳。
克里特島的地理形勢的確使防禦甚感困難。它唯一的一條公路在北海岸。一旦這條公路被敵人切斷，盟軍就不能把後備軍隨時調往遭受威脅的據點。從南岸到北岸，只是在斯法基亞和廷巴基有從南部海岸向北的一些小路，它們不適宜摩托化運輸車輛的行駛。當有關軍事領導人開始感到危機臨頭時，才百般設法向該島運送增援部隊給養和武器，特別是大炮，但為時晚矣。
在5月的第二個星期中，德國和義大利的空軍，從希臘及愛琴海的基地起飛，對克里特島有效地實行了日間封鎖。它們襲擊來往該島的一切船隻，特別是對唯一設有港口的北岸封鎖得尤其嚴密。在5月的頭三個星期中，運往克里特島的重要武器有2．7萬噸，到達該島的還不到3000噸，其餘的物資不是被迫轉回，就是損失在途中。
參加守衛克里特島的力量非常薄弱，來自各方面的軍隊總共只有2．86萬人。
德國參加進擊克里特島的有第十一空軍軍團，大約有1．6萬人將空投著陸，另有7000人從海上登陸。此外，還有第八空軍軍團提供空中支援。可以參加作戰的飛機數目是：轟炸機280架，俯衝轟炸機150架，戰鬥機180架，偵察機40架，滑翔機100架，容克52式運輸機530架，共計1280架。
克里特島的激戰爆發了